Sementara Colton Underwood dan Cassie Randolph memutuskan untuk hanya menjadi pacar dan pacar pada akhir 'The Bachelor, ' dia sekarang memiliki cincin pertunangan berlian Neil Lane untuk memberikan 'calon istrinya'.
Setelah epik dua malam The Bachelor finale, Colton Underwood akhirnya mendapatkan keinginannya untuk bersama cinta sejatinya, Cassie Randolph, meskipun dia belum siap untuk bertunangan. Itu berarti dia melewatkan kesempatan untuk memberikan cincin pertunangan berlian Neil Lane multi-karat, tetapi Jimmy Kimmel memiliki 27 tahun tertutup. Colton dan Cassie muncul di acara ABC larut malam setelah finale dalam penampilan pers pertama mereka dan pasangan ini mengungkapkan bahwa mereka sekarang berada di suatu tempat antara pacar dan pacar dan pasangan yang bertunangan. Jimmy ingin memastikan bahwa Colton masih memiliki masalah serius untuk diberikan pada pemain berusia 23 tahun ketika waktu yang tepat tiba.
Setelah pasangan itu berbincang tentang betapa bahagianya dan cinta mereka, dan Colton menyebut Cassie "calon istri, " Jimmy mengeluarkan kotak perhiasan hitam. Dia memberi tahu Colton bahwa Neil Lane telah memilih barang itu sehingga ketika dia memutuskan untuk akhirnya mengajukan pertanyaan, Cassie mendapatkan cincin yang layak untuk seorang finalis Sarjana. Awalnya pasangan itu mengira Jimmy sedang bercanda, sampai Colton membuka kotak itu untuk memperlihatkan berlian besar zamrud yang dikelilingi oleh batu-batu kecil. Itu nyata! Jimmy meyakinkan Colton bahwa dia bisa pergi ke toko perhiasan Beverly Hills yang terkenal dan menukarnya dengan salah satu pilihannya sendiri dan Cassie. Tapi betapa manisnya itu meskipun Cassie tetap pada senjatanya bahwa dia belum siap untuk menikah, padahal dia akan melakukan bling yang sama seperti wanita lain yang telah diberi hadiah terakhir.
Tepat sebelum Colton dan Cassie singgah di acara Jimmy, Bachelor Nation menyaksikan ketika dia mati-matian mencari Cassie sebelum dia meninggalkan Portugal untuk mendapatkan kesempatan lain untuk jatuh cinta padanya. Dia meyakinkannya bahwa dia bersedia menunggu selama yang dibutuhkan untuk sepenuhnya jatuh cinta padanya karena dia adalah satu-satunya wanita yang dia inginkan. Dia setuju untuk bertemu keluarganya yang sedang menunggu di Spanyol, dan pada akhirnya Cassie dan Colton bahkan menghabiskan malam pertama mereka bersama di ruang fantasi.. meskipun Colton tidak akan mengatakan apakah dia tidak lagi perawan setelah pengalaman itu.
Colton berhasil meraih gelar sarjana yang agak tidak menyenangkan - dia berakhir dengan tidak ada upacara mawar akhir dan tidak ada kontestan yang tersisa di akhir setelah mencampakkan finalis Hannah G dan Tayshia di bagian satu final karena dia hanya mencintai Cassie. Terapis wicara 23 tahun itu telah memutuskan hubungan dengan Colton di episode sebelumnya, mengatakan kepadanya bahwa dia tidak yakin apakah dia “jatuh cinta” kepadanya dan bahwa dia jelas tidak siap untuk menikah. Itu menyebabkan dia kehilangan itu dan melompati pagar sambil merenungkan berhenti dari pertunjukan. Tetapi pada akhirnya cinta sejati menang. Jimmy bahkan memuji Cassie dan Colton karena menjadi "satu-satunya pasangan yang menanganinya seperti manusia karena tidak masuk akal untuk bertunangan di akhir periode ini" yang merupakan jendela pembuatan film pendek The Bachelor.
